Στο πεδίο "λογικής" του Νόμου νομίζω ότι χωρά και η δική σου "λογική".
Τα βήματα που θα ακολουθήσεις κατά τη γνώμη μου ,είναι αυτά, που θα πρέπει να συμβαδίζουν με το Νόμο.

Αφού όλα τα κτίσματα δεν μπορούν να νομιμοποιηθούν, φαντάζομαι επίσης ότι ο πελάτης σου θα θέλει να τα διατηρήσει κιόλας, σκέψου τα εξής:
Πρώτα έκδοση άδειας νομιμοποίησης των όποιων κτισμάτων δύνανται με τροποποίηση του τοπογραφικού διαγράμματος και ένταξη στον 4178 των όποιων άλλων.
Μετά μπορείς να κάνεις τροποποίηση των τίτλων.(εφόσον απαιτείται βεβαίωση).

ή εναλλακτικά:
Πρώτα κάνεις τροποποίηση των τίτλων (εφόσον δεν απαιτείται βεβαίωση)
Μετά έκδοση αδείας για τροποποίηση τοπογραφικού, νομιμοποίηση κτισμάτων και 4178.